Dixon Mathews, um reputado psiquiatra de Nova Iorque, a duas semanas do casamento é traído pela noiva com o seu melhor amigo. Para superar o desgosto sofrido, Dixon resolve não ter mais nenhuma relação séria e torna-se viciado em sexo. Assim pretende continuar, até que o destino lhe prega uma partida.
Duas mulheres cruzam-se no seu caminho. Juliet, deslumbrante, extrovertida, manipuladora e viciada em sexo. E Madison, inocente e frágil.
A primeira atrai-o sexualmente. A segunda toca-lhe o coração. Dixon não é o melhor dos homens, e tem fraquezas, mas está confuso sobre quem deve escolher. Mas as escolhas óbvias nem sempre são as melhores.
Dixon vai descobrir o que de facto quer, mas os erros do passado, como sempre voltam para ensombrar o presente.