Leslie y Duncan nunca han sido amigos.
Ella, una joven rica malcriada e inconformista.
Él, el hijo del jefe de seguridad y del ama de llaves.
Ambos han pasado mucho tiempo cerca el uno del otro, más allá de eso, nunca han compartido una amistad, salvo todos los años el día uno de enero cuando, al marcar el reloj las doce, Duncan se acerca a la joven para desearle un feliz cumpleaños, mientras el resto se felicitan el nuevo año.
Aun así, Duncan nunca ha visto a la verdadera Leslie... ni él ni nadie.
Tras una fiesta con un fatídico final, y las malas notas de Leslie en la universidad, sus padres deciden enviarla a estudiar fuera con su abuela, para que, sin su dinero y privilegios, aprenda a ser una mujer de provecho.
Ahora Leslie ha acabado la carrera, trabaja en un supermercado y no sabe qué queda en ella de la joven que fue. Para descubrirlo su padre enviará a Duncan hasta dónde vive ahora días antes de Navidad y deberá comprobar si ha cambiado o no, aunque él en su interior piense que es un caso perdido...
Entre dulces de Navidad, canciones y una peculiar anciana que se empeña en que todos amen la Navidad, Duncan se dará cuenta de que, a veces, para ver la verdad hace falta mirar en lo más profundo.